广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2026, Vol. 44 ›› Issue (6): 156-162.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2025112601

• 药用资源研究 • 上一篇    下一篇

半边旗中一个新的蕨素倍半萜

李敏1#, 黄承鸿1#, 刘冰妃1, 李文霞1, 钟金明1, 吴庭皓1, 韦安娜1, 卢汝梅1,2*, 廖广凤1,2*   

  1. 1.广西中医药大学 药学院, 广西 南宁 530200;
    2.特色中药民族药广西高校工程研究中心(广西中医药大学), 广西 南宁 530200
  • 收稿日期:2025-11-26 修回日期:2026-01-27 出版日期:2026-11-05 发布日期:2026-11-10
  • 通讯作者: 卢汝梅(1969—),女,广西陆川人,广西中医药大学教授,博士。E-mail: lrm1969@163.com廖广凤(1990—), 女, 广西容县人, 广西中医药大学副教授, 博士。E-mail: guangfengliao@126.com
  • 作者简介:#为共同第一作者
  • 基金资助:
    广西自然科学基金(2025GXNSFAA069474);广西壮族自治区高校黄大年式教师团队项目(桂教教师[2023]31号);2025年大学生创新创业训练计划项目(S202510600089);广西特色中药现代产业学院2024年大学生创新创业训练计划项目(C202417)

A new pterosin sesquiterpenoid from Pteris semipinnata L

Li Min1#, Huang Chenghong1#, Liu Bingfei1, Li Wenxia1, Zhong Jinming1, Wu Tinghao1, Wei Anna1, LuRumei1,2*, Liao Guangfeng1,2*   

  1. 1. School of Pharmacy, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning Guangxi 530200, China;
    2. Guangxi University Engineering Research Center of Characteristic Traditional Chinese Medicine and Ethnomedicine (Guangxi University of Chinese Medicine), Guangxi Nanning 530200, China
  • Received:2025-11-26 Revised:2026-01-27 Online:2026-11-05 Published:2026-11-10

摘要： 运用硅胶、Sephadex LH-20、半制备高效液相色谱等色谱技术分离纯化半边旗的乙醇提取物,采用质谱(MS)、核磁共振波谱(NMR)、旋光光谱及圆二色谱等波谱学方法鉴定分离得到化合物的结构。从半边旗中分离得到8个萜类化合物,分别鉴定为(2R,3R)-14-去甲蕨素L(1)、去甲蕨素C(2)、去甲蕨素B(3)、蕨素B(4)、pelosin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、9-羟基-15-氧代-对映-16-贝壳杉烯-18-酸(6)、对映-(4α,11α)-11-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-18-酸(7)、对映-(7α,9α)-二羟基-贝壳杉-16-烯-19-酸(8)。其中,化合物1为新的蕨素倍半萜,化合物5和8为首次从半边旗中分离得到。采用MTS比色法对分离得到的化合物进行体外抗肿瘤活性筛选,结果显示,化合物6和7对白血病K562等5株肿瘤细胞的增殖具有良好的抑制作用。

关键词: 半边旗, 凤尾蕨科, 蕨素倍半萜, 贝壳杉烷二萜, 抗肿瘤

Abstract: A phytochemical investigation of the ethanolic extract of Pteris semipinnata L. resulted in the isolation of eight terpenoids. The isolation was performed using a combination of chromatographic techniques, including silica gel, Sephadex LH-20, and semi-preparative HPLC. Structural elucidation was accomplished through comprehensive spectroscopic analysis, encompassing MS, 1D and 2D NMR, polarimetry, and electronic circular dichroism (ECD). The compounds were identified as (2R,3R)-14-norpterosin L(1), norpterosin C(2), norpterosin B(3), pterosin B(4), spelosin 3-O-β-D-glucopyranoside (5), 9-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid (6), ent-(4α,11α)-11-hydroxy-15-oxo-kaur-16-en-18-oic acid (7), and ent-(7α,9α)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (8). Compound1 was determined to be a new pterosin sesquiterpenoid, and compounds 5 and8 represent the first report of these constituents from this species. The isolated constituents were evaluated forin vitro antiproliferative activity with the MTS colorimetric assay against a five-member human tumour cell-line panel, and compounds 6 and7 possessed varying degrees of activity.

Key words: Pteris semipinnata L., Pteridaceae, pterosin sesquiterpenoid, kaurane diterpenoids, antitumor

中图分类号:  R284

[1] 中国植物志编委会. 中国植物志[M]. 北京: 科学出版社, 1990, 3(1): 46.
[2] 广东省食品药品监督管理局. DB44/T 1253—2011 广东省中药材标准: 第2册[S]. 广州: 广东科技出版社, 2011.
[3] 广西壮族自治区食品药品监督管理局. DB45/T021—2011 广西壮族自治区壮药质量标准: 第二卷[S]. 南宁: 广西科学技术出版社, 2011.
[4] Wang F, Li Y J, Ren F C, et al. Pterisolic acids A-F, new ent-kaurane diterpenoids from the fern Pteris semipinnata[J]. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4): 484-487. DOI:10.1248/cpb.59.484.
[5] Qiu M S, Yang B, Cao D, et al. Two new hydroxylated ent-kauranoic acids from Pteris semipinnata[J]. Phytochemistry Letters, 2016, 16: 156-162. DOI:10.1016/j.phytol.2016.03.015.
[6] Lu W R, Li H J, Cao L, et al. Three new pterosins from Pteris semipinnata[J]. Natural Product Research, 2024, 38(9): 1591-1598. DOI:10.1080/14786419.2022.2162895.
[7] Xiong Y F, Yan Y X, Xie A Q, et al. Two novel illudalane sesquiterpenoids from Pteris semipinnata[J]. Chemistry of Natural Compounds, 2024, 60(3): 454-458. DOI:10.1007/s10600-024-04350-2.
[8] Liu Y K, Zhou L, Tan J, et al. Ent-11α-hydroxy-15-oxo-kaur-16-en-19-oic acid loaded onto fluorescent mesoporous silica nanoparticles for the location and therapy of nasopharyngeal carcinoma[J]. Analyst, 2021, 146(5): 1596-1603. DOI:10.1039/D0AN02388D.
[9] Li Y C, Li W D, Deng W S, et al. Synergistic anti-proliferative and pro-apoptotic activities of 5F and cisplatin in human non-small cell lung cancer NCI-H23 cells[J]. Oncology Letters, 2017, 14(5): 5347-5353. DOI:10.3892/ol.2017.6848.
[10]Ge D, Luo T T, Sun Y J, et al. Natural diterpenoid EKO activates deubiqutinase ATXN3 to preserve vascular endothelial integrity and alleviate diabetic retinopathy through c-fos/focal adhesion axis[J]. International Journal of Biological Macromolecules, 2024, 260: 129341. DOI:10.1016/j.ijbiomac.2024.129341.
[11]Guan Y W, Cheng J L, Lü Q Y, et al. Exploring new therapeutic potential of five commonly used Pteris medicinal plants through pharmaphylogenomics and network pharmacology[J]. Chinese Herbal Medicines, 2025, 17(4): 808-821. DOI:10.1016/j.chmed.2024.09.003.
[12]叶江海, 张珺, 唐田田, 等. 黔产半边旗的化学成分及抗HIV-1活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2026, 38: 1954-1960,1946.DOI: 10.16333/j.1001-6880.2026.9.009.
[13]苏源丰, 李良波, 陈建桦, 等. 桂郁金化学成分及其生物活性研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2025, 43(6): 152-161. DOI:10.16088/j.issn.1001-6600.2024112105.
[14]姚毅菲. 熟三七的化学成分与生物活性研究[D]. 昆明: 云南中医药大学, 2024.
[15]Fukuoka M, Yoshihira K, Natori S, et al. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of pterosin-sesquiterpenes and related indan-1-one derivatives[J]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, 31(9): 3113-3128. DOI:10.1248/cpb.31.3113.
[16]Zhan Z J, Zhang F Y, Li C P, et al. A novel ent-kaurane diterpenoid from Pteris semipinnata[J]. Journal of Chemical Research, 2009, 2009(3): 149-150. DOI:10.3184/030823409x416947.
[17]Hou M Y, Cao D, Wang M, et al. Pterosin ses quiterpenoids and ent-kaurane diterpenoids from Pteris dactylina Hook[J]. Biochemical Systematics and Ecology, 2022, 103: 104442. DOI:10.1016/j.bse.2022.104442.
[18]Chen J J, Wang T C, Yang C K, et al. New pterosin sesquiterpenes and antitubercular constituents from Pteris ensiformis[J]. Chemistry & Biodiversity, 2013, 10(10): 1903-1908. DOI:10.1002/cbdv.201300072.
[19]Lu J, Peng C Y, Cheng S, et al. Four new pterosins from Pteris cretica and their cytotoxic activities[J]. Molecules, 2019, 24(15): 2767. DOI:10.3390/molecules24152767.
[20]Tanaka N, Murakami T, Saiki Y, et al. Chemical and chemotaxonomical studies of ferns.ⅩⅩⅩⅦ. Chemical studies on the constituents of costa Rican ferns[J]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1981, 29(12): 3455-3463. DOI:10.1248/cpb.29.3455.
[21]邹娟, 何康, 叶江海, 等. 一种刺齿凤尾蕨中的化合物及其提取分离纯化方法和应用: CN202110690535.6[P]. 2023-09-29.
[22]杨宝. 半边旗的化学成分及含量测定研究[D]. 广州: 广州中医药大学, 2016.
[23]龚先玲, 陈志红, 梁念慈, 等. 半边旗中二萜类化合物5F葡糖糖苷的分离鉴定及其抗肿瘤作用[J]. 中成药, 2010, 32(2): 257-260. DOI:10.3969/j.issn.1001-1528.2010.02.027.
[24]Taveepanich S, Muangsin N, Saithong S, et al. Biotransformation of ent-kaur-16-en-19-oic acid by Absidia blakesleeana and Rhizopus oligosporus[J]. Natural Product Research, 2010, 24(11): 1050-1058. DOI:10.1080/14786410902941139.
[25]卢健, 黄应正, 陈圣加, 等. 蕨类植物中蕨素类成分的研究进展[J]. 中成药, 2019, 41(1): 160-170. DOI:10.3969/j.issn.1001-1528.2019.01.032.
[26]李金华, 梁念慈, 莫丽儿, 等. 半边旗5种成分体外细胞毒活性比较及构效关系分析[J]. 药学学报, 1998, 33(9): 641-644.
[1] 苏源丰, 李良波, 陈建桦, 张进燕, 卢羽玲, 蒙青爱, 何美英, 廖广凤, 卢汝梅. 桂郁金化学成分及其生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2025, 43(6): 152-161.
[2] 谢文彬, 喻宇慧, 禹海双, 邬慧贤, 金俊飞, 陈振锋, 卢幸. 草酰胺衍生物Z21对人肝癌细胞株Hep G2的体外抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2025, 43(6): 162-173.
[3] 谢文彬, 金俊飞, 陈振锋, 卢幸. 光激活前药的抗肿瘤研究进展[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2025, 43(5): 16-40.
[4] 杜丽波, 李金玉, 张晓, 李永红, 潘卫东. 毛红椿皮的化学成分及生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 162-172.
[5] 刘晶晶, 陈转欣, 尤佳航, 黄家艳, 程克光. 齐墩果酸-对羟基苯甲腈及其类似物的合成与抗肿瘤活性评价[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2021, 39(2): 132-138.
[6] 孙立, 初相伍, 刘春梅, 张琚政, 程克光. 熊果酸/甘草次酸-尿嘧啶核苷缀合物的合成与抗肿瘤活性评价[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2020, 38(1): 87-92.
[7] 刘茜. 南方红豆杉提取物的抗氧化、抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(4): 55-59.
[8] 吴亦明, 李亮萍, 曾淑兰, 李晓红, 周祖平, 彭艳. 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物NA-17对肝癌细胞株HepG2的体外抗肿瘤作用研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(3): 102-108.
[9] 黄婉云, 殷鹏龙, 李虹, 彭湘艳, 苏桂发. 喹诺酮-二茂铁杂合物的合成及生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(2): 111-115.
[10] 霍红月, 李仲庆, 覃其品, 刘延成, 陈振锋. 邻香草醛缩胡椒乙胺席夫碱锌(Ⅱ)配合物的研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(3): 65-73.
[11] 韩留玉, 戴支凯, 杨政敏, 黄俊, 覃江克, 苏桂发. 呫吨酮并吡啶衍生物XP-16对人鼻咽癌CNE细胞的体外抑制作用[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(2): 95-100.
[12] 陈思园, 杨扬, 彭艳, 刘延成. 一种新型希夫碱钯配合物的晶体结构及抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 81-86.
[13] 刘观艳, 程克光, 邓胜平, 刘延成, 初相伍, 陈健辉, 马璐. 雌二醇酯类衍生物的合成与抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(1): 62-66.
[14] 唐煌, 王志宇, 钟书明, 覃江克. 6-取代1-氮杂苯并蒽酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2012, 30(2): 78-82.
[15] 聂岳坤, 潘成学, 戴支凯, 苏桂发. 苯并菲啶类化合物的合成与生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2012, 30(1): 60-66.
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