广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2016, Vol. 34 ›› Issue (2): 111-115.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2016.02.016

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喹诺酮-二茂铁杂合物的合成及生物活性研究

黄婉云1,2,3, 殷鹏龙1, 李虹1, 彭湘艳1, 苏桂发2,3   

  1. 1.桂林医学院药学院,广西桂林541004;
    2. 药用资源化学与药物分子工程省部共建国家重点实验室,广西桂林541004;
    3. 广西师范大学化学与药学学院,广西桂林541004
  • 收稿日期:2015-11-26 出版日期:2016-06-25 发布日期:2018-09-14
  • 通讯作者: 黄婉云(1978-),女,广西桂林人,桂林医学院副教授,博士。E-mail:hwygxnu@163.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金资助项目(21362007);药用资源化学与药物分子工程省部共建国家重点实验室基金资助项目(CMEMR2013-B02)

Synthesis and Antitumor, Antibacterial ActivityEvaluation of Ferrocene-quinolone Hybrids

HUANG Wanyun1,2,3, YIN Penglong1, LI Hong1, PENG Xiangyan1, SU Guifa2,3   

  1. 1. Department of Pharmacology, Guilin Medical University, Guilin Guangxi 541004, China;
    2. State Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, Guilin Guangxi 541004, China;
    3. College of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin Guangxi 541004, China
  • Received:2015-11-26 Online:2016-06-25 Published:2018-09-14

PDF (PC)

163

摘要： 以环丙沙星等5种喹诺酮药物为原料,经酯化、肼解后再与二茂铁甲醛缩合,合成出5个喹诺酮-二茂铁杂合物,用IR、NMR、HRMS等对产物结构进行确认和表征,并用MTT法、纸片扩散法分别对其抗肿瘤和抗菌活性进行研究。结果显示,所合成的喹诺酮-二茂铁杂合物对常见癌细胞的体外生长有较好的抑制活性。这一研究结果可为基于喹诺酮骨架的抗肿瘤新药的设计提供一种新思路。

关键词: 喹诺酮, 二茂铁, 杂合, 抗肿瘤活性, 抗菌活性

Abstract: Five novel ferrocene-quinolone hybrids were firstly synthesized via esterification, hydrazinolysis and then condensation with ferrocenecarbaldehyde. Their structures were characterized by IR, NMR and HRMS. The results indicated that the target compounds really showed strong inhibitory activity against several tumor cell lines, which would probably provide a new strategy for the design of novel antitumor drugs based on the quinolone skeleton.

Key words: quinolone, ferrocene, hybrids, antitumor activity, antibacterial activity

中图分类号: 

  • O626.25
[1] MALIK S, CHOUDHARY A, KUMAR S, et al. Quinolones: a therapeutic review[J]. J Pharmacy Research, 2010, 3(7): 1519-1523.
[2] 夏蕊蕊, 国宪虎, 张玉臻, 等. 喹诺酮类药物及细菌对其耐药性机制研究进展[J]. 中国抗生素杂志, 2010,35(4): 255-261.
[3] KATO M. Chondrotoxicity of quinolone antimicrobial agents[J]. J Toxicologic Pathology, 2008, 21(3): 123-127.
[4] HEALY D P. Cardiovascular toxicity of antimicrobials[J]. Target Organ Toxicology Series, 2008, 25: 153-158.
[5] 吕瑞勤,郗砚彬,吕金玲,等. 第四代喹诺酮类抗菌药物研究进展[J]. 中国新药杂志, 2012,21(13): 1485-1493.
[6] 王华萍, 孙远, 周游, 等. 优势结构4-喹诺酮类化合物抗肿瘤活性的研究进展[J]. 中国药物化学杂志, 2012, 22(1): 59-67.
[7] 蒋丽萍, 蔡艳林, 梁福沛, 等. Pr(Ⅲ)、Dy(Ⅲ)与二茂铁甲酸配合物的结构及活性[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2009, 27(1): 59-62.
[8] Van STAVEREN D R, METZLER N N. Bioorganometallic chemistry of ferrocene[J]. Chem Rev, 2004, 104: 5931-5985.
[9] FOUDA M F R, ABDELZAHER M M, ABDELSAMAIA R A, et al. On the medicinal chemistry of ferrocene[J]. Appl Organometal Chem, 2007, 21: 613-625.
[10] HILLARD E A, VESSIERES A, JAOUEN G. Ferrocene functionalized endocrine modulators as anticancer agents[J]. Top Organomet Chem, 2010, 32: 81-117.
[11] QUIRANTE J, DUBAR F, GONZALEZ A, et al. Ferrocene-indole hybrids for cancer and malaria therapy[J]. J Organomet Chem, 2011, 696: 1011-1017.
[12] MANOSROI J, RUEANTO K, BOONPISUTTINANT K, et al. Novel ferrocenic steroidal drug derivatives and their bioactivities[J], J Med Chem, 2010, 53: 3937-3943.
[13] XU Min, MA Zhaorong, HUANG Liang, et al. Spectroscopic studies on the interaction between Pr(III) complex of an ofloxacin derivative and bovine serum albumin or DNA[J]. Spectrochimica Acta Part A, 2011, 78: 503-511.
[14] KOGA H, ITOH A, MURAYAMA S, et al. Structure-activity relationships of antibacterial 6, 7- and 7, 8-disubstituted 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids[J]. J Med Chem, 1980, 23(12): 1358-1363.
[15] 胡国强, 杨勇, 伊磊. 噁二唑为连接链的C3/C3双氟喹诺酮类化合物的设计、合成与抗肿瘤活性研究[J]. 药学学报, 2010, 45(8): 1012-1016.
[16] MOSMANN T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation and cytotoxicity assays[J]. J Immunological Methods, 1983, 65(1): 55-63.
[17] 叶应妩, 王毓三. 全国临床检验操作规程[M]. 南京: 东南大学出版社, 1997: 556.
[1] 刘茜. 南方红豆杉提取物的抗氧化、抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(4): 55-59.
[2] 吴亦明, 李亮萍, 曾淑兰, 李晓红, 周祖平, 彭艳. 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物NA-17对肝癌细胞株HepG2的体外抗肿瘤作用研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(3): 102-108.
[3] 霍红月, 李仲庆, 覃其品, 刘延成, 陈振锋. 邻香草醛缩胡椒乙胺席夫碱锌(Ⅱ)配合物的研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(3): 65-73.
[4] 郑清四, 林梅芳, 唐煌. N-甲基盐酸莫西沙星的合成及在生产中的应用[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(2): 101-105.
[5] 陈思园, 杨扬, 彭艳, 刘延成. 一种新型希夫碱钯配合物的晶体结构及抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 81-86.
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