广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2016, Vol. 34 ›› Issue (2): 105-110.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2016.02.015

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2-[1,3-二(2-羟基苯甲基)-5-吡啶基-4-咪唑烷基]苯酚的合成及晶体结构

王亚娜, 林家皇, 倪青玲, 张芳, 余荣华, 王修建   

  1. 广西师范大学化学与药学学院,广西桂林541004
  • 收稿日期:2016-01-20 出版日期:2016-06-25 发布日期:2018-09-14
  • 通讯作者: 倪青玲(1972—),女,湖南邵东人,广西师范大学副教授。E-mail:niql123@sina.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金资助项目(21202024,21373063,21462005);广西研究生教育创新项目(YCSZ2015092)

Synthesis and Crystal Structure of 2-[1,3-bis(2-hydroxy benzyl)-5-pyridyl-4-imidazolidinyl] phenol

WANG Yana, LIN Jiahuang, NI Qingling, ZHANG Fang, YU Ronghua, WANG Xiujian   

  1. School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin Guangxi 541004, China
  • Received:2016-01-20 Online:2016-06-25 Published:2018-09-14

PDF (PC)

198

摘要： 水杨醛分别与2-氨甲基吡啶和4-氨甲基吡啶通过亲核反应,得到2种双席夫碱2-{1,2-二[(E)-2-羟基苯亚甲氨基)]-2-(吡啶基)乙基}苯酚,其还原产物与甲醛发生关环反应,得到2种结构新颖的多酚羟基咪唑啉化合物2-[1,3-二(2-羟基苯甲基)-5-(2-吡啶基)-4-咪唑烷基]苯酚(2a)和2-[1,3-二(2-羟基苯甲基)-5-(4-吡啶基)-4-咪唑烷基]苯酚(2b),用1H NMR、13C NMR、IR等对2a、2b的结构进行了表征。通过X-射线单晶衍射确定了2a的晶体结构,2a的晶体属于单斜晶系,P21/c空间群,晶胞参数:a=1.346 0(4) nm,b=1.477 1(4) nm, c=1.202 7(5) nm,β=100.490(1)°, V=2.351 1(14) nm3,Dc=1.281 mg/cm-3, Z=4, F(000)=960.439 0, μ=0.08 mm-1。

关键词: 水杨醛, 氨基吡啶, 咪唑啉化合物, 合成, 晶体结构

Abstract: Sailcylaldehyde reacts respectively with 2-aminomethylpyridine and 4-aminomethylpyridine to afford two bis-schiff bases, whose reduction products,2-[1,2-bis{[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-2-pyridinylethyl]phenol (1a,1b), further react with formaldehyde to produce two novel imidazolines derivates,2-[1,3-bis(2-hydroxy benzyl)-5- (2-pyridyl)-4-imidazolidinyl] phenol(2a) and 2-[1,3-bis(2-hydroxy benzyl)-5-(4-pyridyl)-4-imidazolidinyl] phenol(2b). Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and X-ray single-crystal diffraction(2a). 2a belongs to monoclinic system, space group P2(1)/n with a=1.346 0(4) nm, b=1.477 1(4) nm, c=1.202 7(5) nm, β=100.490 0(1)°, V=2.351 1(14) nm3, Dc=1.281 mg/cm-3, Z=4, F(000)=960.439 0, μ=0.08 mm-1.

Key words: sailcylaldehyde, aminomethylpyridine, imidazoline, synthesis, crystal structure

中图分类号: 

  • O626.2
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