广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2020, Vol. 38 ›› Issue (4): 92-99.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2020.04.011

• • 上一篇    下一篇

含有机膦金炔三氮唑配合物的合成表征及晶体结构

谢婷婷, 谢瑶, 倪青玲*   

  1. 广西师范大学化学与药学学院, 广西桂林541004
  • 收稿日期:2019-07-25 发布日期:2020-07-13
  • 通讯作者: 倪青玲(1972—), 女, 广西全州人, 广西师范大学教授。E-mail: niql123@sina.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(21462005,21861004); 广西自然科学基金(2018GXNSFAA138135, 2016GXNSFDA380004)

Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Complexes ContainingOrganic Phosphine Gold Acetylene and Triazoles

XIE Tingting, XIE Yao, NI Qingling*   

  1. School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin Guangxi 541004, China
  • Received:2019-07-25 Published:2020-07-13

PDF (PC)

113

摘要： 用2种新的膦配体N,N′-二[(二苯基膦)亚甲基]-N,N′-二(4-吡啶甲基)-对苯二胺(L1)和N,N′-二[(二苯基膦)亚甲基]-N,N′-二(2-吡啶甲基)-对萘二胺(L2),与金盐[AuCl(THF)](THF=四氢呋喃)反应生成有机膦氯化金配合物;该配合物进一步在苯乙炔的作用下生成有机膦金炔配合物;金炔配合物与叠氮基三甲基硅烷反应得到三氮唑配合物。通过红外、核磁和X-射线单晶衍射对这些配合物进行表征,发现配合物中弱的Au-π作用对配合物的稳定性起着一定的作用。

关键词: 膦配体, 膦金配合物, 合成, 晶体结构, Au-π作用

Abstract: Reaction of two new phosphine ligands, N, N′-bis [(diphenylphosphine) methylene]-N, N′-bis(4-pyridine methyl)-p-phenylenediamine (L1) and N, N′-bis[(diphenylphosphine) methylene]-N, N′-bis(2-pyridine methyl)-p-naphthalene diamine (L2), with gold salts [AuCl(THF)] (THF = tetrahydrofuran) produced organic phosphine gold chloride complexes. Then, it generated organic phosphonic alkyne complexes of gold by further treatment with phenylacetylene. The obtained gold alkyne complexes reacted with trimethylsilane azide to generate 1, 2, 3-triazoles complexes. These complexes were characterized by infrared spectrum, nuclear magnetic spectrum and X-ray single crystal diffraction. It was found that the weak Au-π interactions play a certain role in the stability of the complexes.

Key words: phosphine ligand, phosphine-gold complexes, synthesis, crystal structures, Au-π interactions

中图分类号: 

  • O641
[1] HAU F K W, CHEUNG K L, ZHU N, et al. Calixarene-based alkynyl-bridged gold(I) isocyanide and phosphine complexes as building motifs for the construction of chemosensors and supramolecular architectures[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2019, 6(8): 1205-1213.
[2] MEYER A, BAGOWSKI C P, KOKOSCHKA M, et al. On the biological properties of alkynyl phosphine gold(I) complexes[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2012, 51(35): 8895-8899.
[3] MIRZADEH N, REDDY T S, BHARGAVA S K. Advances in diphosphine ligand-containing gold complexes as anticancer agents[J]. Coordination Chemistry Reviews, 2019, 388(1): 343-359.
[4] CHANG C W, LEE G H. Facile synthesis of 1, 5-disubstituted 1, 2, 3-triazoles by the regiospecific alkylation of a ruthenium triazolato complex[J]. Dalton Transactions, 2019, 48(6): 2028-2037.
[5] ALONSO F, MOGLIE Y, RADIVOY G, et al. Multicomponent synthesis of 1, 2, 3-triazoles in water catalyzed by copper nanoparticles on activated carbon[J]. Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, 352(18): 3208-3214.
[6] SERRA J, FONT P, CARRIZO E D S, et al. Cyclometalated gold(Ⅲ) complexes: noticeable differences between (N, C) and (P, C) ligands in migratory insertion[J]. Chemical Science, 2018, 9(16): 3932-3940.
[7] ZEINEDDINE A, REKHROUKH F, SOSA CARRIZO E D, et al. Isolation of a reactive tricoordinate α-oxo gold carbene complex[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2018, 57(5): 1306-1310.
[8] CAI R, YE X, SUN Q, et al. Anchoring triazole-gold(I) complex into porous organic polymer to boost the stability and reactivity of gold(I) catalyst[J]. Acs Catalysis, 2017, 7(2): 1087-1092.
[9] YANG Y, HU W, YE X, et al. Preparation of triazole gold(Ⅲ) complex as an effective catalyst for the synthesis of E-α-Haloenones[J]. Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, 358(16): 2583-2588.
[10]HUISGEN R, MLOSTON G, LANGHALSE. The first two-step 1, 3-dipolar cycloadditions: interception of intermediate[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1986, 51(21): 4085-4087.
[11]MEZA-AVIÑA M E, PATEL M K, LEE C B, et al. Selective formation of 1, 5-substituted sulfonyl triazoles using acetylides and sulfonyl azides[J]. Organic Letters, 2011, 13(12): 2984-2987.
[12]TORNÖE C W, CHRISTENSEN C, MELDAL M. Peptidotriazoles on solid phase:[1, 2, 3]-triazoles by regiospecific copper(I)-catalyzed 1, 3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides[J]. Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(9): 3057-3064.
[13]ZHANG L, CHEN X, XUE P, et al. Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides[J]. Journal of the American Chemical Society, 2005, 127(46): 15998-15999.
[14]PARTYKA D V, UPDEGRAFF J B, ZELLER M, et al. Carbon-gold bond formation through [3+2] cycloaddition reactions of gold(I) azides and terminal alkynes[J]. Organometallics, 2007, 26(1): 183-186.
[15]PARTYKA D V, GAO L, TEETS T S, et al. Copper-catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition of gold(I) alkynyls with benzyl azide. Syntheses, structures, and optical properties[J]. Organometallics, 2009, 28(21): 6171-6182.
[16]DEL CASTILLO T J, SARKAR S, ABBOUD K A, et al. 1, 3-Dipolar cycloaddition between a metal-azide (Ph3PAuN3) and a metal-acetylide (Ph3PAuC≡CPh): An inorganic version of a click reaction[J]. Dalton Transactions, 2011, 40(32): 8140-8144.
[17]NI Q L, JIANG X F, HUANG T H, et al. Gold(I) chloride complexes of polyphosphine ligands with electron-rich arene spacer: gold-arene interactions[J]. Organometallics, 2012, 31(6): 2343-2348.
[18]COLES S J, DURRAN S E, HURSTHOUSE M B, et al. Late transition metal complexes of a new P-N ligand Ph2PCH2N(H)C5H3(Cl-5)N: synthesis and structural studies[J]. New Journal of Chemistry, 2001, 25(3): 416-422.
[19]SHELDRICK G M. A short history of SHELX[J]. Acta Crystallographica Section A: Foundations of Crystallography, 2008, 64(1): 112-122.
[20]SHELDRICK G M. Crystal structure refinement with SHELXL[J]. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 2015, 71(1): 3-8.
[21]GARCíA-MORALES C, PEI X L, SARRIA TORO J M, et al. Direct observation of aryl gold(I) carbenes that undergo cyclopropanation, C-H insertion, and dimerization reactions[J]. Angewandte Chemie, 2019, 131(12): 3997-4001.
[22]IWASAKI M, SHICHIBU Y, KONISHI K. Unusual attractive Au-π interactions in small diacetylene-modified gold clusters[J]. Angewandte Chemie, 2019, 131(8): 2465-2469.
[23]王修建, 丛新宇, 蒋选丰, 等. 由Au…Au键诱导的Au-有机膦一维配位聚合物的合成、结构及表征[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2012, 30(3): 189-193.
[24]ARNDT S, BORSTELMANN J, ESHAGH SAATLO R, et al. The gold(I)-mediated domino reaction to fused diphenyl phosphoniumfluorenes: mechanistic consequences for gold-catalyzed hydroarylations and application in solar cells[J]. Chemistry-A European Journal, 2018, 24(31): 7882-7889.
[25]SCHAFER L J, GARCIA K J, BAGGETT A W, et al. Synthesis of spirocyclic diphosphite-supported gold metallomacrocycles via a protodeauration/cyclization strategy: mechanistic and binding studies[J]. Inorganic Chemistry, 2018, 57(18): 11662-11672.
[26]SCHMIDBAUR H, SCHIER A. Aurophilic interactions as a subject of current research: an up-date[J]. Chemical Society Reviews, 2012, 41(1):370-412.
[27]SUTRA P, IGAU A. Anionic phosph(in)ito (“phosphoryl”) ligands: non-classical “actor” phosphane-type ligands in coordination chemistry[J]. Coordination Chemistry Reviews, 2016, 308(2):97-116.
[1] 胥鹏, 李超峰, 常新威, 张延武. 固体碱催化水性酮醛树脂的合成[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2020, 38(3): 70-79.
[2] 黄学仁, 赵志愿, 蒋毅民. 4′-(4-苯甲酸)-2,2′:6′,2″-三联吡啶锌配位聚合物的合成、晶体结构及荧光性质研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(2): 98-104.
[3] 王亚娜, 林家皇, 倪青玲, 张芳, 余荣华, 王修建. 2-[1,3-二(2-羟基苯甲基)-5-吡啶基-4-咪唑烷基]苯酚的合成及晶体结构[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(2): 105-110.
[4] 刘汉甫, 马献力, 陈素一, 沈雪松, 黄富平. 锌三元配合物的合成及其抑菌活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2015, 33(4): 103-107.
[5] 梁晓龙, 黄婉云, 潘成学, 苏桂发. 5-乙酰胺基-4-(4-氯苯基)-2-甲基-6-氧代-5, 6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯的合成及晶体结构[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2015, 33(2): 82-87.
[6] 蒋丽萍, 黄婉云, 刘冬成, 梁福沛. 水杨醛联二萘酚二甲酰腙Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)配合物的合成及晶体结构[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2015, 33(1): 93-98.
[7] 霍红月, 李仲庆, 覃其品, 刘延成, 陈振锋. 邻香草醛缩胡椒乙胺席夫碱锌(Ⅱ)配合物的研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(3): 65-73.
[8] 郑清四, 林梅芳, 唐煌. N-甲基盐酸莫西沙星的合成及在生产中的应用[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(2): 101-105.
[9] 吴睿, 张楠曦, 张潇. 拟卤素化合物Cu[N(CH2OH)2CH2O](SCN)的合成、晶体结构和磁性[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(4): 78-83.
[10] 花世鲜, 王迎春, 李亚军, 王恒山. 脱氢松香基12位芳基取代衍生物的合成与光学性质[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 64-68.
[11] 曾建强, 梁光明, 黄瑛达, 杨坤国, 桂柳成, 倪青玲. 氢键导向的三维超分子结构{[Co(4,4'-bipy)(H2O)4](pda)2(H2O)2}n的合成及晶体结构(pda-=2-甲基苯并咪唑-1,3-二乙酸根)[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 69-75.
[12] 盛良兵, 申艳玲, 熊波皮, 邹华红, 梁福沛. [Mn3(oba)3(DMF)4]配合物的合成、晶体结构及磁学性质[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 76-80.
[13] 陈思园, 杨扬, 彭艳, 刘延成. 一种新型希夫碱钯配合物的晶体结构及抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 81-86.
[14] 张中, 胡坤, 林信良, 孙迎迎. 2-[2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)乙基]-1H-苯并咪唑水合物的合成、晶体结构及光谱研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(1): 57-61.
[15] 李海叶, 蒋毅民, 蒙秀金. 邻菲咯啉-磺基丙氨酸钴(Ⅱ)配合物的合成与晶体结构[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(1): 72-75.
Viewed
Full text


Abstract

Cited
  Shared   
  Discussed   
[1] 李钰慧, 陈泽柠, 黄中豪, 周岐海. 广西弄岗熊猴的雨季活动时间分配[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 80 -86 .
[2] 覃盈盈, 漆光超, 梁士楚. 凤眼莲组织浸提液对靖西海菜花种子萌发的影响[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 87 -92 .
[3] 庄枫红, 马姜明, 张雅君, 苏静, 于方明. 中华水韭对不同光照条件的生理生态响应[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 93 -100 .
[4] 韦宏金, 周喜乐, 金冬梅, 严岳鸿. 湖南蕨类植物增补[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 101 -106 .
[5] 包金萍, 郑连斌, 宇克莉, 宋雪, 田金源, 董文静. 大凉山彝族成人皮褶厚度特征[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 107 -112 .
[6] 林永生, 裴建国, 邹胜章, 杜毓超, 卢丽. 清江下游红层岩溶及其水化学特征[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 113 -120 .
[7] 张茹, 张蓓, 任鸿瑞. 山西轩岗矿区耕地流失时空特征及其影响因子研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 121 -132 .
[8] 李贤江, 石淑芹, 蔡为民, 曹玉青. 基于CA-Markov模型的天津滨海新区土地利用变化模拟[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 133 -143 .
[9] 刘国伦, 宋树祥, 岑明灿, 李桂琴, 谢丽娜. 带宽可调带阻滤波器的设计[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 1 -8 .
[10] 滕志军, 吕金玲, 郭力文, 许媛媛. 基于改进粒子群算法的无线传感器网络覆盖策略[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 9 -16 .
版权所有 © 广西师范大学学报（自然科学版）编辑部
地址：广西桂林市三里店育才路15号　邮编：541004
电话：0773-5857325　E-mail: gxsdzkb@mailbox.gxnu.edu.cn
本系统由北京玛格泰克科技发展有限公司设计开发