广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2013, Vol. 31 ›› Issue (2): 64-68.

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脱氢松香基12位芳基取代衍生物的合成与光学性质

花世鲜1, 王迎春2, 李亚军1, 王恒山1   

  1. 1.广西师范大学化学化工学院,广西桂林541004;
    2.吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000
  • 收稿日期:2013-02-01 出版日期:2013-06-20 发布日期:2018-11-26
  • 通讯作者: 王恒山(1965—),男,浙江温州人,广西师范大学教授,博士。E-mail:hshwang2002@126.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金资助项目(81260472);广西自然科学基金重点资助项目(2011GXNSFD018010);广西自然科学基金创新团队项目资助(2010GXNSFF013001)

Synthesis and Optical Properties of 12-Aryl Substituted Derivatives of Methyl Dehydroabietate

HUA Shi-xian1, WANG Ying-chun2, LI Ya-jun1, WANG Heng-shan1   

  1. 1.College of Chemistry and Chemical Engineering,Guangxi NormalUniversity,Guilin Guangxi 541004,China;
    2.College of Chemistry and Chemical Engineering,Jishou University,Jishou Hunan 416000,China
  • Received:2013-02-01 Online:2013-06-20 Published:2018-11-26

摘要： 以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过12位溴代、7位氧化、13位硝化得到7-羰基-12-溴-13-硝基脱氢松香酸甲酯(5),5与4种芳基硼酸经钯催化的Suzuki交叉偶联反应,得到一系列脱氢松香基12位芳基取代衍生物。采用核磁共振谱、质谱、红外光谱等测试技术对产物进行了结构表征,并对其紫外光谱、荧光光谱等光学性质进行了初步的研究。

关键词: 脱氢松香酸, 芳基硼酸, Suzuki交叉偶联, 合成

Abstract: Starting from dehydroabietic acid which was purifieddisproportionated rosin,one important intermedia,methyl 12-bromo-13-nitro-7-oxo dehydrodeisopropylabietate (5) was synthesized through methylation,7-oxidation,12-bromination and 13-nitration.Then treatment of it with four kinds of arylboronic acids by palladium-catalyzed Suzuki cross-couplingreaction resulted in a series of 12-aryl substituted derivatives of methyl dehydroabietate.The structures of the compounds were characterized by IR,MS,1H NMRand 13C NMR.The opticalproperties of the products,such as theirultraviolet-visible spectrum and fluorescent spectrum were determined and studied.

Key words: dehydroabietic acid, arylboronic acids, Suzuki cross-coupling reaction, synthesis

中图分类号: 

  • O621.3
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