广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2023, Vol. 41 ›› Issue (4): 158-164.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2022061702

• 研究论文 • 上一篇    下一篇

长叶香茶菜中的三萜类化合物

常燕玲1,2, 梁晓琴1,2, 黄艳1,2, 潘立卫1,2, 侯萍1,2, 任晨阳1,2, 李俊1,2*   

  1. 1.广西师范大学化学与药学学院,广西桂林 541004;
    2.省部共建药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室(广西师范大学),广西桂林 541004
  • 收稿日期:2022-06-17 修回日期:2022-07-22 出版日期:2023-07-25 发布日期:2023-09-06
  • 通讯作者: 李俊(1964—),男,广西浦北人,广西师范大学教授,博导。E-mail:lijun9593@gxnu.edu.cn
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(32060097);广西自然科学基金(2018GXNSFDA050007)

Triterpenoids from the Aerial Part of Rabdosia stracheyi

CHANG Yanling1,2, LIANG Xiaoqin1,2, HUANG Yan1,2, PAN Liwei1,2, HOU Ping1,2, REN Chenyang1,2, LI Jun1,2*   

  1. 1. School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin Guangxi 541004, China;
    2. State Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources (Guangxi Normal University), Guilin Guangxi 541004, China
  • Received:2022-06-17 Revised:2022-07-22 Online:2023-07-25 Published:2023-09-06

PDF (PC)

9

摘要： 为研究长叶香茶菜Rabdosia stracheyi (Benth ex Hook.) Hara的化学成分,本文采用硅胶、反相硅胶C18、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相半制备高效液相等色谱方法对长叶香茶菜地上部分进行分离、纯化,利用1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS等波谱数据,结合参考文献,鉴定化合物的结构。结果表明,从长叶香茶菜地上部分分离得到12个三萜类化合物,它们分别是木栓醇(1)、齐墩果酸(2)、3β-羟基-齐墩果烷-11, 13(18)-二烯-28酸(3)、2α, 3α-二羟基齐墩果-12-烯-28酸(4)、2a, 3a, 24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(5)、2α, 3β, 24-三羟基齐墩果-12-烯-28酸(6)、cleistocalyxin(7)、熊果醇(8)、2α-羟基乌苏酸(9)、2a, 3a, 24-三羟基熊果-12, 20(30)-二烯-28-酸甲酯(10)、maquatic acid(11)和2α, 3α, 24-三羟基-12, 20(30)-二烯乌苏酸(12)。以上得到的三萜类化合物均为首次从该植物中分离得到。

关键词: 长叶香茶菜, 三萜类化合物, 3β-羟基-齐墩果烷-11, 13(18)-二烯-28酸, 2a, 3a, 24-三羟基熊果-12, 20(30)-二烯-28-酸甲酯, 木栓醇

Abstract: To study the compounds of Rabdosia stracheyi, twelve triterpenoids were isolated from the aerial part of R. stracheyi by means of various column chromatographic techniques, including silica gel, ODS, Sephadex LH-20 and preparative RP-HPLC. The structures of the isolated triterpenoids were determined on the basis of analyses of spectroscopic methods (1H- and 13C-NMR spectroscopy), high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS), and comparison of their spectroscopic data with previously reported data. The triterpenoids were identified as friedelinol (1), oleanolic acid (2), 3β-hydroxy-oleana-11, 13(18) -dien-28-oic acid (3), 2α, 3α-dihydroxy olean-12-en-28-oic acid (4), 2a, 3a, 24-trihydroxyolean-12-en-28-olic acid (5), 2α, 3β, 24-trihydroxy olea-12en-28oic acid (6), cleistocalyxin (7), uvaol (8), 2α-hydroxy ursolicacid (9), methyl 2a, 3a, 24-trihydroxy ursa-12, 20(30)-dien-28 oate (10), maquatic acid (11) and 2α, 3β, 24-trihydroxyurs-12, 20(30)-dien-oic acid (12). All compounds were isolated from R. stracheyi for the first time.

Key words: Rabdosia stracheyi, triterpenoid, 3β-hydroxy-oleana-11, 13(18)-dien-28-oic acid, methyl 2a, 3a, 24-trihydroxy ursa-12, 20(30)-dien-28oate, friedelinol

中图分类号:  R284.1

[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:第66卷[M].北京: 科学出版社,1977: 416.
[2] 覃海宁, 刘演. 广西植物名录[M]. 北京: 科学出版社, 2010: 410.
[3] CHEN X F, DAI X F, LIU Y H, et al. Isodon rubescens(Hemls.) Hara.: a comprehensive review on traditional uses, phytochemistry, and pharmacological activities[J]. Frontiers in Pharmacology, 2022, 13: 766581. DOI: 10.3389/fphar.2022.766581.
[4] CHENG W Y, HUANG C H, MA W F, et al. Recent development of oridonin derivatives with diverse pharmacological activities[J]. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2019, 19(2): 114-124. DOI: 10.2174/1389557517666170417170609.
[5] SARWAR M S, XIA Y X, LIANG Z M, et al. Mechanistic pathways and molecular targets of plant-derived anticancer ent-kaurane diterpenes[J]. Biomolecules, 2020, 10(1): 144. DOI: 10.3390/biom10010144.
[6] GUAN Y F, LIU X J, PANG X J, et al. Recent progress of oridonin and its derivatives for cancer therapy and drug resistance[J]. Medicinal Chemistry Research, 2021, 30(10): 1795-1821. DOI: 10.1007/s00044-021-02779-6.
[7] LIU M, WANG W G, SUN H D, et al. Diterpenoids from Isodon species: an update[J]. Natural Product Reports, 2017, 34(9): 1090-1140. DOI: 10.1039/c7np00027h.
[8] 颜秉超, 胡坤, 孙汉董, 等. 香茶菜属植物二萜和五味子降三萜合成进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2259-2280. DOI: 10.6023/cjoc201806002.
[9] 张义, 李毅, 叶江海, 等. 香茶菜属植物中松香烷二萜的研究概况[J]. 中国民族民间医药, 2019, 28(11): 40-47.
[10] 吕惠珍. 广西香茶菜属药用植物资源及其开发利用前景[J]. 时珍国医国药, 1999, 10(9): 732. DOI: 10.3969/j.issn.1008-0805.1999.09.084.
[11] 李广义, 王玉兰, 宋万志, 等. 长叶香茶菜化学成分的研究[J]. 药学学报, 1987, 22(4): 269-271. DOI: 10.16438/j.0513-4870.1987.04.006.
[12] 陈美安, 姜建萍, 马雯芳. 滇桂艾纳香乙酸乙酯部位化学成分研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2020, 38(6): 82-87. DOI: 10.16088/j.issn.1001-6600.2020.06.010.
[13] 张廷芳, 戴毅, 屠凤娟, 等. 女贞子化学成分研究[J]. 中国药房, 2011, 22(31): 2931-2933.
[14] 江蓓, 韩伟立, 张庆文, 等. 小叶榕气生根化学成分研究[J]. 中药材, 2012, 35(6): 904-908. DOI: 10.13863/j.issn1001-4454.2012.06.020.
[15] 刘青, 刘珍伶, 田瑄. 荫生鼠尾草植物中的三萜类化学成分研究[J]. 西北植物学报, 2007, 27(6): 1141-1146. DOI: 10.3321/j.issn:1000-4025.2007.06.012.
[16] 柏玉冰, 李春, 周亚敏, 等. 夏枯草的化学成分及其三萜成分的抗肿瘤活性研究[J]. 中草药, 2015, 46(24): 3623-3629. DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.24.002.
[17] LEE I K, KIM D H, LEE S Y, et al. Triterpenoic acids of Prunella vulgaris var. lilacina and their cytotoxic activities in vitro[J]. Archives of Pharmacal Research, 2008, 31(12): 1578-1583. DOI: 10.1007/s12272-001-2154-6.
[18] GIANG P M, PHUONG V T T, CHINH T T T. A new taraxastane-type triterpenoid from Cleistocalyx operculatus[J]. Natural Product Communications, 2016, 11(1): 29-30. DOI: 10.1177/1934578x1601100110.
[19] 王福东, 丁兰, 汪汉卿. 蓝萼香茶菜三萜成分的研究[J]. 中国中药杂志, 2005, 30(24): 1929-1932. DOI: 10.3321/j.issn:1001-5302.2005.24.014.
[20] 徐静, 魏娉芝, 刘珍伶, 等. 白透骨消化学成分的研究[J]. 西北植物学报, 2009, 29(9): 1898-1903. DOI: 10.3321/j.issn:1000-4025.2009.09.027.
[21] KOJIMA H, TOMINAGA H, SATO S, et al. Pentacyclic triterpenoids from Prunella vulgaris[J]. Phytochemistry, 1987, 26(4): 1107-1111. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)82359-6.
[22] FERHAT M, KABOUCHE Z, FUJIMOTO Y, et al. Two new triterpenes and other compounds from Mentha aquatic (Lamia Ceae)[J]. Natural Product Communications, 2017, 12(4): 483-486. DOI: 10.1177/1934578X1701200404.
[23] 杨秀伟, 赵静. 蓝萼香茶菜化学成分的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2003, 15(6): 490-493. DOI: 10.3969/j.1001-6880.2003.06.003.
[24] 张明发, 沈雅琴. 熊果酸和齐墩果酸对肺功能保护和抗肺癌作用的研究进展[J]. 抗感染药学, 2016, 13(5): 961-965. DOI: 10.13493/j.issn.1672-7878.2016.05-001.
[25] 池嘉栋, 顾鹏飞, 马炜柯, 等. 齐墩果酸抗肺癌作用及其机制研究进展[J]. 天津中医药, 2022, 39(3): 397-402. DOI: 10.11656/j.issn.1672-1519. 2022.03.25.
[26] CHEN C, AI Q D, SHI A X, et al. Oleanolic acid and ursolic acid: therapeutic potential in neurodegenerative diseases, neuropsychiatric diseases and other brain disorders[J]. Nutritional Neuroscience, 2023, 26(5): 414-428. DOI: 10.1080/1028415x.2022.2051957.
[27] TANG Z Y, LI Y, TANG Y T, et al. Anticancer activity of oleanolic acid and its derivatives: recent advances in evidence, target profiling and mechanisms of action[J]. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022, 145: 112397. DOI: 10.1016/j.biopha.2021.112397.
[28] CASTELLANO J M, RAMOS-ROMERO S, PEROMA J S. Oleanolic acid: extraction, characterization and biological activity[J]. Nutrients, 2022, 14(3): 623. DOI: 10.3390/nu14030623.
[29] DASH S, PATTNAIK G, SAHOO N, et al. The promising role of oleanolic acid in the management of diabetes mellitus: a review[J]. Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2021, 11(9): 149-157. DOI: 10.7324/japs.2021.110918.
[30] ZHANG X F, WANG H Y, XU Y R, et al. Advances on the anti-inflammatory activity of oleanolic acid and derivatives[J]. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 2021, 21(15): 2020-2038. DOI: 10.2174/1389557521666210126142051.
[31] SUN N, LI D L, CHEN X Q, et al. New applications of oleanolic acid and its derivatives as cardioprotective agents: a review of their therapeutic perspectives[J]. Current Pharmaceutical Design, 2019, 25(35): 3740-3750. DOI: 10.2174/1381612825 666191105112802.
[32] LIU J, LU Y F, WU Q, et al. Oleanolic acid reprograms the liver to protect against hepatotoxicants, but is hepatotoxic at high doses[J]. Liver International, 2019, 39(3): 427-439. DOI: 10.1111/liv.13940.
[33] 屈戎英. 齐墩果酸治疗病毒性肝炎[J]. 广州医药, 1981(3): 41-43, 32.
[1] 闫梦麒, 韦易伸, 黄婉仪, 王力生, 覃江克, 周先丽, 梁成钦. 地蚕的化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2023, 41(2): 124-130.
[2] 卢汝梅, 张强, 陈娜, 李俊, 韦建华, 朱小勇. 民族药九龙盘的化学成分(Ⅱ)[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2020, 38(3): 80-84.
[3] 关水清, 周改莲, 董婧婧, 林青华, 黄盼, 王倩. HPLC同时测定广地龙中5种核苷类成分含量[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2020, 38(3): 85-91.
[4] 黄四新,周先丽,牟俊飞,罗琴,黄晓,陈旭,梁成钦. 罗汉果甜苷ⅡA的分离鉴定含量测定及其降糖抗氧化活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2019, 37(3): 132-141.
[5] 黄红泓,丘琴,甄丹丹,甄汉深,范秀春,庾丽峰. 不同产地龙利叶HPLC指纹图谱研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2019, 37(3): 142-147.
[6] 黎国庆, 许承婷, 王立欣, 黄俊, 焦兵, 覃江克. 油茶枯中两个多酚化合物的提取分离及其抗炎活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(3): 68-75.
[7] 丘琴,庾丽峰,陈明伟,甄丹丹,黄丽锦,甄汉深,许玉华. HPLC法测定凹叶景天茎叶中槲皮素、山奈素、异鼠李素的含量[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(2): 98-104.
[8] 丘琴, 陈明伟, 甄汉深, 蒋兰兰, 范秀春. 壮药扁担藤HPLC指纹图谱研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2017, 35(2): 73-79.
[9] 丘琴, 甄汉深, 陈明伟, 黄培倩, 范秀春. 壮药龙利叶茎HPLC指纹图谱研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(2): 116-121.
[10] 陈如意, 罗培, 李怡杰, 郑婷, 覃江克. HPLC测定四方藤中3种岩白菜素类化合物的含量[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2015, 33(1): 99-103.
[11] 苏骏, 段玉林, 吕仕军, 刘冬成. ICP-MS法测定中药鸡血藤中28种元素[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(1): 76-81.
[12] 卢汝梅, 陈娜, 黄业玲, 梁臣艳, 韦建华, 赵惠玲. 壮药九龙盘的化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(4): 84-89.
Viewed
Full text


Abstract

Cited
  Shared   
  Discussed   
[1] 徐久成, 李晓艳, 李双群, 张灵均. 基于相容粒的多层次纹理特征图像检索方法[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2011, 29(1): 186 -187 .
[2] 白德发, 徐欣, 王国长. 函数型数据广义线性模型和分类问题综述[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(1): 15 -29 .
[3] 曾庆樊, 秦永松, 黎玉芳. 一类空间面板数据模型的经验似然推断[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(1): 30 -42 .
[4] 张喜龙, 韩萌, 陈志强, 武红鑫, 李慕航. 面向复杂数据流的集成分类综述[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 1 -21 .
[5] 童凌晨, 李强, 岳鹏鹏. 基于CiteSpace的喀斯特土壤有机碳研究进展[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 22 -34 .
[6] 王党树, 仪家安, 董振, 杨亚强, 邓翾. 单周期控制的带纹波抑制单元无桥Boost PFC变换器研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 47 -57 .
[7] 喻思婷, 彭靖静, 彭振赟. 矩阵方程的秩约束最小二乘对称半正定解及其最佳逼近[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 136 -144 .
[8] 覃城阜, 莫芬梅. C3-和C4-临界连通图的结构[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 145 -153 .
[9] 阴玉栋, 柯善喆, 黄家艳, 邓梦湘, 刘观艳, 程克光. 1,3-二溴丙烷与醇羧酸和胺一锅法生成烯丙基化合物[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 154 -161 .
[10] 杜丽波, 李金玉, 张晓, 李永红, 潘卫东. 毛红椿皮的化学成分及生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2022, 40(4): 162 -172 .
版权所有 © 广西师范大学学报（自然科学版）编辑部
地址：广西桂林市三里店育才路15号　邮编：541004
电话：0773-5857325　E-mail: gxsdzkb@mailbox.gxnu.edu.cn
本系统由北京玛格泰克科技发展有限公司设计开发