广西师范大学学报(自然科学版) ›› 2026, Vol. 44 ›› Issue (3): 204-213.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2025062001

• 药用资源研究 • 上一篇    下一篇

圆锥茎阿魏乙酸乙酯部位化学成分及葡萄糖摄取活性检测

廖司仪1, 楚沫延1, 庞克坚2, 卢汝梅3, 阿吉尔古丽·麦麦提4, 林亲雄1*, 杨新洲1,4*   

  1. 1.中南民族大学 药学院,湖北 武汉 430074;
    2.石河子大学 药学院,新疆 石河子 832003;
    3.广西中医药大学 药学院,广西 南宁 530200;
    4.新疆和田特色中医药研究重点实验室(新疆和田学院),新疆 和田 848000
  • 收稿日期:2025-06-20 修回日期:2025-09-03 出版日期:2026-05-05 发布日期:2026-05-13
  • 通讯作者: 林亲雄(1970—),男,湖南邵阳人,中南民族大学副教授,博士。E-mail: linqinxiong@mail.scuec.edu.cn;杨新洲(1977—),男,湖北宜昌人,中南民族大学教授,博士。E-mail: xzyang@mail.scuec.edu.cn
  • 基金资助:
    国家自然科学基金面上项目(82374144);新疆“天池英才”引进计划高校特聘教授项目

Chemical Components and Glucose Uptake Activity From Ethyl Acetate Fraction of Ferula conocaula Korovin

LIAO Siyi1, CHU Moyan1, PANG Kejian2, LU Rumei3, Ajierguli Maimaiti4, LIN Qinxiong1*, YANG Xinzhou1,4*   

  1. 1. School of Pharmacy, South-Central Minzu University, Wuhan Hubei 430074, China;
    2. School of Pharmacy, Shihezi University, Shihezi Xinjiang 832003, China;
    3. School of Pharmacy, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning Guangxi 530200, China;
    4. Key Laboratory of Xinjiang Hetian Characteristic Chinese Traditional Medicine Research (Xinjiang Hetian College), Hetian Xinjiang 848000, China
  • Received:2025-06-20 Revised:2025-09-03 Online:2026-05-05 Published:2026-05-13

摘要: 应用多种柱层析与高效液相色谱分离技术对圆锥茎阿魏Ferula conocaula Korovin乙酸乙酯提取部位进行分离纯化,并运用现代波谱分析技术对所得单体化合物进行结构鉴定。本研究从圆锥茎阿魏乙酸乙酯提取部位中成功分离得到19个单体化合物,其中包括4个多酚类化合物、14个咖啡酰奎宁酸类化合物及1个黄酮类化合物,分别为caffeic acid (1)、caffeic acid methyl ester (2)、3,4-dihydroxybenzaldehyde (3)、5-O-caffeoylquinic acid (4)、1-O-caffeoylquinic acid (5)、chlorgenic acid (6)、methyl chlorogenate (7)、3-O-trans-feruloylquinic acid (8)、5-O-对香豆酰奎尼酸甲酯 (9)、methyl 5-O-feruloylquinate (10)、acanthopacid G (11)、1-(3,4-二羟基肉桂酰基)环戊烯-2,3-二醇 (12)、4,5-di-O-caffeoylquinic acid 1-methyl ether (13)、4-O-caffeoyl-5-O-feruloylquinic acid methyl ester (14)、methy 3,5-dicaffeoylquinate (15)、1,5-di-O-caffeoylquinic acid (16)、1,3-di-O-caffeoylquinic acid (17)、methyl 4-O-E-feruloyl 5-O-E-caffeoyl-quinate (18)、luteolin 7-O-glucoside (19)。其中化合物1~6、8~19为首次从该植物中分离得到。葡萄糖摄取活性检测实验表明,化合物1、2、6、15、16具有显著降低血糖的作用。

关键词: 圆锥茎阿魏, 化学成分, 咖啡酰奎宁酸, 多酚, 葡萄糖摄取活性, 检测

Abstract: Using a combination of multiple column chromatography and high-performance liquid chromatography separation techniques, the ethyl acetate fraction of Ferula conocaula Korovin was isolated and purified. Modern spectroscopic methods were employed to structurally characterize the obtained monomeric compounds. This study successfully isolated 19 monomeric compounds from the ethyl acetate fraction of Ferula conocaula Korovin. including 4 polyphenolic monomers, 14 caffeoylquinic acid monomers, and 1 flavonoid monomer. They are identified as caffeic acid (1), caffeic acid methyl ester (2), 3,4-dihydroxybenzaldehyde (3), 5-O-caffeoylquinic acid (4), 1-O-caffeoylquinic acid (5), chlorgenic acid (6), methyl chlorogenate (7), 3-O-trans-feruloylquinic acid (8), methyl 5-O-p-coumaroylquinic acid (9), methyl 5-O-feruloylquinate (10), acanthopacid G (11), 1-(3,4-dihydroxycinnamoyl) cyclopentene-2,3-diol (12), 4,5-di-O-caffeoylquinic acid 1-methyl ether (13), 4-O-caffeoyl-5-O-feruloylquinic acid methyl ester (14), methy 3,5-dicaffeoylquinate (15), 1,5-di-O-caffeoylquinic acid (16), 1,3-di-O-caffeoylquinic acid (17), methyl 4-O-E- feruloyl 5-O-E-caffeoyl-quinate (18), and luteolin 7-O-glucoside (19). It is worth nothing that compounds 1-6 and 8-19 were isolated from this plant for the first time. Glucose uptake activity assay experiments showed that compounds 7, 13, 15, and 16 had strong blood glucose lowering effects.

Key words: Ferula conocaula Korovin, chemical composition, caffeoylquinic acid, polyphenol, glucose uptake activity, detect

中图分类号:  R284.1

[1] 李卉子, 舒广文, 庞克坚, 等. 圆锥茎阿魏的成分分离鉴定及葡萄糖摄取活性研究[J]. 广东药科大学学报, 2024, 40(4): 1-8. DOI: 10.16809/j.cnki.2096-3653.2024040201.
[2] 王济宪. 圆锥茎阿魏尚待开发[J]. 特种经济动植物, 2000, 3(4): 21.
[3] 杨秀伟. 阿魏属药用植物的物质基础[J]. 中国现代中药, 2018, 20(2): 123-144. DOI: 10.13313/j.issn.1673-4890.20170503001.
[4] 吴崇明, 栾红, 王帅, 等. 露兜簕来源咖啡酰奎宁酸抑制HepG2肝细胞脂质积聚并调节脂代谢相关基因的表达[J]. 药学学报, 2015, 50(3): 278-283. DOI: 10.16438/j.0513-4870.2015.03.009.
[5] 梁林盼, 凌雪, 方姣, 等. 基于网络药理学和分子对接探讨瑶山甜茶治疗Ⅱ型糖尿病的作用机制[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2023, 41(1): 143-154. DOI: 10.16088/j.issn.1001-6600.2021112401.
[6] 张咪咪, 唐伟. Ⅱ型糖尿病缓解治疗的研究进展[J]. 中国临床研究, 2025, 38(4): 520-523. DOI: 10.13429/j.cnki.cjcr.2025.04.006.
[7] 区苑清, 赵凡, 叶爱莲, 等. 骨骼肌脂肪定量参数对Ⅱ型糖尿病患者胰岛素抵抗的评估价值[J]. 中国糖尿病杂志, 2024, 32(3): 169-172. DOI: 10.3969/j.issn.1006-6187.2024.03.002.
[8] CUI C B, TEZUKA Y, KIKUCHI T, et al. Constituents of a fern,Davallia mariesii Moore. I. Isolation and structures of davallialactone and a new flavanone glucuronide[J]. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1990, 38(12): 3218-3225. DOI: 10.1248/cpb.38.3218.
[9] 赵晓宏, 陈迪华, 斯建勇, 等. 中药升麻酚酸类化学成分研究[J]. 药学学报, 2002, 37(7): 535-538. DOI: 10.16438/j.0513-4870.2002.07.008.
[10] 王泽宇, 王丽娜, 邱玲, 等. 地榆中酚酸类化学成分的分离与鉴定[J]. 中国实验方剂学杂志, 2017, 23(8): 82-85. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.2017080082.
[11] WAN C P, LI S S, LIU L, et al. Caffeoylquinic acids from the aerial parts of Chrysanthemum coronarium L.[J]. Plants, 2017, 6(1): 10. DOI: 10.3390/plants6010010.
[12] 陶鑫, 张婷婷, 曹美娇, 等. 苍耳草的酚酸成分及其抗菌作用研究[J]. 中药材, 2017, 40(6): 1326-1330. DOI: 10.13863/j.issn1001-4454.2017.06.019.
[13] WIEDENFELD H, DUMAA M, MALINOWSKI M, et al. Phytochemical and analytical studies of extracts from Rhodiola rosea and Rhodiola quadrifida[J]. Die Pharmazie, 2007, 62(4): 308-311.
[14] OUYANG M G, ZHOU J N, WANG S B. New caffeoyl derivatives from the leaves of Davidia involucrata[J]. Natural Product Research, 2008, 22(6): 471-476. DOI: 10.1080/14786410600898730.
[15] 沈杰, 蔡汶甫, 林鹏, 等. 舌叶紫菀化学成分的研究[J]. 中药材, 2022, 45(1): 89-95.
[16] 范雨欣, 徐瑞雯, 张晓祎, 等. 中华枸杞中1个新的香豆素葡萄糖苷[J]. 中草药, 2024, 55(1): 23-29.
[17] IDA Y, SATOH Y, OHTSUKA M, et al. Phenolic constituents of Phellodendron amurense bark[J]. Phytochemistry, 1993, 35(1): 209-215. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)90536-3.
[18] YANG H D, TANG Z S, XUE T T, et al. Acyl-quinic acids from the root bark of Acanthopanax gracilistylus and their inhibitory effects on neutrophil elastase and cyclooxygenase-2 in vitro[J]. Bioorganic Chemistry, 2023, 140: 106798. DOI: 10.1016/j.bioorg.2023.106798.
[19] CARDOSO C L, DA SILVA BOLZANI V, SILVA D H S, et al. The absolute configuration of 1-(3′,4′- dihydroxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol from the Amazonian tree Chimarrhis turbinata[J]. Journal of Natural Products, 2006, 69(7): 1046-1050. DOI: 10.1021/np050522y.
[20] ELA M A A, EL-LAKANY A M, ABDEL-KADER M S, et al. New quinic acid derivatives from hepatoprotective Inula crithmoides root extract[J]. Helvetica Chimica Acta, 2012, 95(1): 61-66. DOI: 10.1002/hlca.201100282.
[21] 王育苗. 鹅不食草化学成分的研究[J]. 海峡药学, 2019, 31(8): 84-86.
[22] 胡扬帆, 吴楚材. 灰毡毛忍冬藤化学成分研究[J]. 中药材, 2012, 35(1): 66-69. DOI: 10.13863/j.issn1001-4454.2012.01.023.
[23] MEIRA M, DAVID J M, DAVID J P, et al. Constituintes químicos de Ipomoea subincana meisn. (Convolvulaceae)[J]. Química Nova, 2008, 31(4): 751-754. DOI: 10.1590/s0100-40422008000400007.
[24] MA X M, LIU Y, SHI Y P. Phenolic derivatives with free-radical-scavenging activities from Ixeridium gracile (DC.) Shih[J]. Chemistry & Biodiversity, 2007, 4(9): 2172-2181. DOI: 10.1002/cbdv.200790174.
[25] 韩亚如, 马国力, 韩亚龙, 等. 二咖啡酰奎宁酸类天然产物植物来源、药动学及生物活性的研究进展[J]. 中草药, 2023, 54(4): 1285-1298. DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2023.04.030.
[26] 李玲玉, 朱文卿, 朱姗姗, 等. 基于网络药理学分析咖啡酰奎宁酸类化合物治疗Ⅱ型糖尿病的作用机制[J]. 食品工业科技, 2021, 42(14): 16-24. DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2021010111.
[1] 杨云波, 南新元, 蔡鑫. 基于改进YOLO11n的光伏板缺陷检测方法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(3): 47-59.
[2] 钱俊磊, 王熹之, 曾凯, 杜学强, 刘贺, 朱立光. 基于MHTD-YOLO11n的钢材表面缺陷检测算法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(3): 60-74.
[3] 毕桦男, 高丙朋, 蔡鑫. SOP-DETR:基于改进RT-DETR的海下垃圾检测算法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(3): 75-88.
[4] 田晟, 冯帅涛, 李嘉. 一种基于复合框架的城市道路场景车辆轨迹提取方法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(2): 31-51.
[5] 吕辉, 司可. 基于改进RT-DETR的光伏板缺陷检测[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(2): 52-64.
[6] 张胜伟, 曹洁. 融合傅里叶卷积与差异感知的钢材表面微小缺陷检测算法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(2): 90-102.
[7] 田晟, 赵凯龙, 苗佳霖. 基于改进YOLO11n模型的自动驾驶道路交通检测算法研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(1): 1-9.
[8] 刘志豪, 李自立, 苏珉. 智能通信与无人机结合的YOLOv8电动车骑行者头盔佩戴检测方法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(1): 23-32.
[9] 黄文杰, 罗维平, 陈镇南, 彭志祥, 丁梓豪. 基于YOLO11的轻量化PCB缺陷检测算法研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(1): 56-67.
[10] 施子豪, 蒙祖强, 谈超洪. 基于注意力机制和多尺度融合的多模态虚假新闻检测模型[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(1): 68-79.
[11] 黄琪, 李必镡, 王明文, 肖聪, 刘璟, 罗文兵. 融合情感知识的虚假新闻检测[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2026, 44(1): 80-90.
[12] 魏梓书, 陈志刚, 王衍学, 哈斯铁尔·马德提汗. 基于SBSI-YOLO11的轻量化轴承外观缺陷检测算法[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2025, 43(6): 80-91.
[13] 易见兵, 胡雅怡, 曹锋, 李俊, 彭鑫, 陈鑫. 融合动态通道剪枝的轻量级CT图像肺结节检测网络设计[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2025, 43(6): 92-106.
[14] 苏源丰, 李良波, 陈建桦, 张进燕, 卢羽玲, 蒙青爱, 何美英, 廖广凤, 卢汝梅. 桂郁金化学成分及其生物活性研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2025, 43(6): 152-161.
[15] 刘廷汉, 梁艳, 黄鹏升, 闭金杰, 黄守麟, 李廷会. 基于改进YOLOv8s的人脸痤疮小目标检测[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2025, 43(5): 114-129.
Viewed
Full text


Abstract

Cited

  Shared   
  Discussed   
[1] 孟春梅, 陆世银, 梁永红, 莫肖敏, 李卫东, 黄远洁, 成晓静, 苏志恒, 郑华. 岩黄连总碱诱导肝星状细胞凋亡和自噬的电镜实验研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 76 -79 .
[2] 李钰慧, 陈泽柠, 黄中豪, 周岐海. 广西弄岗熊猴的雨季活动时间分配[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 80 -86 .
[3] 庄枫红, 马姜明, 张雅君, 苏静, 于方明. 中华水韭对不同光照条件的生理生态响应[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 93 -100 .
[4] 韦宏金, 周喜乐, 金冬梅, 严岳鸿. 湖南蕨类植物增补[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 101 -106 .
[5] 包金萍, 郑连斌, 宇克莉, 宋雪, 田金源, 董文静. 大凉山彝族成人皮褶厚度特征[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 107 -112 .
[6] 林永生, 裴建国, 邹胜章, 杜毓超, 卢丽. 清江下游红层岩溶及其水化学特征[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 113 -120 .
[7] 张茹, 张蓓, 任鸿瑞. 山西轩岗矿区耕地流失时空特征及其影响因子研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 121 -132 .
[8] 李贤江, 石淑芹, 蔡为民, 曹玉青. 基于CA-Markov模型的天津滨海新区土地利用变化模拟[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 133 -143 .
[9] 王梦飞, 黄松. 广西西江经济带的城市旅游经济空间关联研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 144 -150 .
[10] 刘国伦, 宋树祥, 岑明灿, 李桂琴, 谢丽娜. 带宽可调带阻滤波器的设计[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2018, 36(3): 1 -8 .
版权所有 © 广西师范大学学报(自然科学版)编辑部
地址:广西桂林市三里店育才路15号 邮编:541004
电话:0773-5857325 E-mail: gxsdzkb@mailbox.gxnu.edu.cn
本系统由北京玛格泰克科技发展有限公司设计开发