广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2022, Vol. 40 ›› Issue (4): 162-172.doi: 10.16088/j.issn.1001-6600.2021090102

• 研究论文 • 上一篇    下一篇

毛红椿皮的化学成分及生物活性研究

杜丽波1, 李金玉2, 张晓3,4, 李永红3,4, 潘卫东1,2*   

  1. 1. 贵州中医药大学研究生院,贵州贵阳 550025;
    2. 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学),贵州贵阳 550014;
    3. 南开大学化学学院,天津 300071;
    4. 农药国家工程研究中心(天津)(南开大学),天津 300071
  • 发布日期:2022-08-05
  • 通讯作者: 潘卫东(1975—),男,江西婺源人,贵州省中国科学院研究员,博士。 E-mail: wdpan@163.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(U1812403,32160102);贵州省科学技术基金(黔科合基础-ZK[2021]一般558)

Chemical Constituents and Biological Activity from the Bark of Toona ciliata var. pubescens

DU Libo1, LI Jinyu2, ZHANG Xiao3,4, LI Yonghong3,4, PAN Weidong1,2*   

  1. 1. Graduate School, Guizhou University of Traditional Chinese Medicine, Guiyang Guizhou 550025, China;
    2.Key Laboratory ofChemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences(Guizhou Medical University), Guiyang Guizhou 550014, China;
    3. College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China;
    4. National Pesticide Engineering Research Center (Tianjin)(Nankai University), Tianjin 300071, China
  • Published:2022-08-05

PDF (PC)

143

摘要： 为了研究毛红椿皮的化学成分及生物活性,本文采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、反相ODS C18和MCI、半制备 HPLC 等色谱分离手段进行纯化;采用琼脂稀释法进行植物病原菌的抑制活性筛选,采用MTT法进行抗肿瘤活性筛选。从毛红椿皮95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离得到20个化合物,根据理化性质和波谱数据,运用现代波谱分析技术鉴定了化合物的结构,分别为toonacilin (1)、odoratone (2)、bourjotinolone A (3)、dyvariabilin H (4)、piscidinol A (5)、piscidinol B (6)、3-episapelin A (7)、8(14),15-isopimaradiene-2α,3α,18-triol (8)、labd-13-ene-8α,15-diol (9)、nidorellol (10)、儿茶素(11)、1-linolenoylglycerol (12)、天师酸 (13)、(-)-neoechinulin A (14)、aurantiamide acetate (15)、dibutylphthalate (16)、4,7-二甲氧基-5-甲基香豆素 (17)、东莨菪素(18)、(22E)-5a,8a-epidioxyergosta-6,22-dien-3b-ol (19)和β-谷甾醇 (20)。除化合物4、11、16~18、20外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。抑菌活性结果表明化合物1在50 mg/L对番茄早疫病菌Alternaria solani、黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea和辣椒疫霉病菌Phytophthora capsici等3种病原菌均具有潜在的抑制作用;化合物4在50 mg/L对黄瓜灰霉病菌的抑制活性达到76.5%。抗肿瘤活性结果表明化合物2和5显示出对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231、人横纹肌瘤细胞株A-673及人红细胞白血病细胞株HEL等3种肿瘤细胞株具有选择性;化合物2仅对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231有较强抑制作用(IC50=12.9 μmol/L);化合物5对人红细胞白血病细胞株HEL有显著抑制作用(IC50为8.4 μmol/L);化合物3对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231、人横纹肌瘤细胞株A-673及人红细胞白血病细胞株HEL均有较强抑制作用(IC50=8.2～11.2 μmol/L)。

关键词: 毛红椿, 化学成分, 三萜, 抑菌活性, 抗肿瘤活性

Abstract: In order to study the chemical constituents and biological activities from the bark of Toona ciliata var. pubescens, in this paper, silica gel column chromatography, Sephadex LH-20, reversed-phase ODS C18 and MCI, semi preparative HPLC and other chromatographic techniques were used to isolate and purify the natural compounds; AGAR dilution method was used to screen the bactericidal activity of plant pathogens, and the antitumor activity was screened by MTT method. Twenty compounds were isolated from the ethyl acetate extract of 95% ethanol extract of the bark of Toona ciliata var. pubescens, and were identified to be toonacilin (1), odoratone (2), bourjotinolone A (3), dyvariabilin H (4), piscidinol A (5), piscidinol B (6), 3-episapelin A (7), 8(14), 15-isopimaradiene-2α,3α,18-triol (8), labd-13-ene-8α,15-diol (9), nidorellol (10), catechin (11), 1-linolenoylglycerol (12), tianshic acid (13), (-)-neoechinulin A (14), aurantiamide acetate (15), dibutylphthalate (16), 4,7-dimethoxy-5-methylcoumarin (17), scopoletin (18), (22E)-5a,8a-epidioxyergosta-6,22-dien-3b-ol (19), β-sitosterol (20), respectively, based on physicochemical properties and spectral analysis techniques.Except forcompounds 4, 11, 16~18, 20 ,the remaining compoundswere isolated from this plant for the first time.The results of antibacterial activity showed the compound 1 had potential inhibitory effect on Aternaria solani, Botrytis cinerea and Phytophthora capsici at a concentration of 50 mg/L, whilecompound 4 on Botrytis cinerea was 76.5% at a concentration of 50 mg/L . Compound 2 showed strong inhibition against human breast cancer cell line MDA-MB-231 (IC50=12.9 μmol/L ), andcompound5 showed strong inhibition against HEL cellwith IC50 value of 8.4 μmol/L. Compound 3 had strong inhibitory effects on human breast cancer cell line MDA-MB-231, human rhabdomyoma cell line A-673 and human erythrocytic leukemia cell line HEL, with the IC50 values from 8.2 to 11.2 μmol/L.

Key words: Toona ciliata var. pubescens, chemical constituents, triterpene, antibacterial activity, anti-tumor activity

中图分类号: 

  • R284
[1] 潘蓉蓉, 袁生贵, 张露, 等. 基于CiteSpace的珍稀濒危树种毛红椿研究热点分析[J]. 生物灾害科学, 2021, 44(1): 77-83.
[2]刘玉波. 毛红椿的化学成分研究[D]. 上海: 上海交通大学, 2011.
[3]《全国中草药汇编》编写组. 全国中草药汇编:下册[M]. 北京: 人民卫生出版社, 1978: 467.
[4]胡疆, 李佳勋, 李强, 等. 香椿中萜类化学成分研究[J]. 中国中药杂志, 2020, 45(18): 4411-4415.
[5]ZHANG P P, CUI Z R, WEI S S, et al. Diverse limonoids from barks of Toona ciliata var. yunnanensis and their biological activities[J]. Industrial Crops and Products, 2020, 148: 112275.
[6]ZHANG L, XIA J J, DUAN Y Q, et al. Toonamicrocarpavarin, a new tirucallane-type triterpenoid from Toona ciliata[J]. Natural Product Research, 2019, 35(2): 266-271.
[7]SHI Q Q, ZHANG X J, WANG T T, et al. Toonaones A-I, limonoids with NLRP3 inflammasome inhibitory activity from Toona ciliata M. Roem[J]. Phytochemistry, 2021, 184: 112661.
[8]LUO J, HUANG W S, HU S M, et al. Rearranged limonoids with unique 6/5/6/5 tetracarbocyclic skeletons from Toona ciliata and biomimetic structure divergence[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2017, 4(12): 2417-2421.
[9]杨鸣华, 汪俊松, 孔令义. 溪桫化学成分研究[J]. 中国新药杂志, 2012, 21(5): 555-558.
[10]MULHOLLAND D A, KOTSOS M, MAHOMED H A, et al. Triterpenoids from Owenia cepiodora[J]. Phytochemistry, 1998, 49(8): 2457-2460.
[11]WANG J R, LIU H L, KURTN T, et al. Protolimonoids and norlimonoids from the stem bark of Toona ciliata var. pubescens[J]. Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, 9(22): 7685-7696.
[12]张峰, 岑娟, 李钦, 等. 思茅红椿化学成分及其抗炎活性研究[J]. 中草药, 2014, 45(6): 755-759.
[13]图斯库, 张树军, 李涛, 等. 臭椿树根化学成分研究[J]. 中草药, 2015, 46(10): 1426-1430.
[14]QI S H, WU D G, MA Y B, et al. Chemical constituents of Ailanthus triphysa[J]. Chinese Journal of Chemistry, 2003, 21(2): 200-203.
[15]FORSTER P G, GHISALBERTI E L, JEFFERIES P R. Labdane diterpenes from an acacia species[J]. Phytochemistry, 1985, 24(12): 2991-2993.
[16]WAHLBERG I, VOGT C, WALLIN I, et al. Tobacco chemistry. 57. Two new labdanic compounds from tobacco[J]. Acta Chemica Scandinavica. Series B, 1982, 36(8): 573-576.
[17]曾顺, 袁铭铭, 欧阳兰, 等. 有柄石韦正丁醇部位化学成分研究[J]. 中药材, 2020,43(7): 1612-1616.
[18]MURATA T, MORI N, NISHIDA R. Larval feeding stimulants for a rutaceae feeding swallowtail butterfly, Papilio xuthus L. in Citrus unshiu leaves[J]. Journal of Chemical Ecology, 2011, 37(10):1099-1109.
[19]陈嘉颖, 马钢华, 钱菲, 等. 广藿香中非挥发性化学成分研究[J]. 中草药, 2021, 52(5): 1240-1251.
[20]ZHAO C C, ZHANG C G, HE F, et al. Two new alkaloids from Portulaca oleracea L. and their bioactivities[J]. Fitoterapia, 2019, 136: 104166.
[21]刘金龙,于敏, 王素娟, 等.千根草的化学成分研究[J].中国中药杂志, 2020, 45(21):5226-5231.
[22]LI P, LIU S S, LIU Q, et al. A phytochemical study on Dichocarpum auriculatum, an endangered medicinal plant peculiar to China[J]. Chinese Herbal Medicines, 2019, 11(4): 364-368.
[23]张晓琦, 石宝俊, 李药兰, 等. 白头翁地上部分的化学成分研究[J]. 中草药, 2008, 39(5): 651-653.
[24]徐云玲, 祝汪洋, 谭静玲, 等. 藏药香芸火绒草化学成分及抗菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(3): 441-445.
[25]杨林军, 何明珍, 黄文平, 等.酸藤果化学成分研究[J]. 中国药学杂志, 2016, 51(14): 1179-1182.
[26]陈美安, 姜建萍, 马雯芳. 滇桂艾纳香乙酸乙酯部位化学成分研究[J]. 广西师范大学学报(自然科学版), 2020, 38(6): 82-87.
[27]OPOLOT H N, AGONA A, KYAMANYWA S, et al. Integrated field management of cowpea pests using selected synthetic and botanical pesticides[J]. Crop Protection, 2006, 25(11): 1145-1152.
[28]HU J, SONG Y, MAO X, et al. Limonoids isolated from Toona sinensis and their radical scavenging, anti-inflammatory and cytotoxic activities[J]. Journal of Functional Foods, 2016, 20: 1-9.
[29]张峰, 王海燕, 王荔, 等. 香椿属中三萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 现代生物医学进展, 2013, 13(27): 5387-5392,5380.
[1] 刘晶晶, 陈转欣, 尤佳航, 黄家艳, 程克光. 齐墩果酸-对羟基苯甲腈及其类似物的合成与抗肿瘤活性评价[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2021, 39(2): 132-138.
[2] 陈美安, 姜建萍, 马雯芳. 滇桂艾纳香乙酸乙酯部位化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2020, 38(6): 82-87.
[3] 韦建华,西庆男,李兵,廖彭莹,霍丽妮,卢汝梅. 壮药青藤仔化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(2): 94-97.
[4] 梁艳,周德雄,薛佳津,刘晓波,李俊,杨瑞云. 中药血散薯中非生物碱类化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2018, 36(1): 95-98.
[5] 黄志其,李兵,韦建华,钟振国,卢汝梅. 桂圆的化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(4): 46-49.
[6] 刘茜. 南方红豆杉提取物的抗氧化、抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(4): 55-59.
[7] 吴亦明, 李亮萍, 曾淑兰, 李晓红, 周祖平, 彭艳. 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物NA-17对肝癌细胞株HepG2的体外抗肿瘤作用研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(3): 102-108.
[8] 黄婉云, 殷鹏龙, 李虹, 彭湘艳, 苏桂发. 喹诺酮-二茂铁杂合物的合成及生物活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2016, 34(2): 111-115.
[9] 刘汉甫, 马献力, 陈素一, 沈雪松, 黄富平. 锌三元配合物的合成及其抑菌活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2015, 33(4): 103-107.
[10] 霍红月, 李仲庆, 覃其品, 刘延成, 陈振锋. 邻香草醛缩胡椒乙胺席夫碱锌(Ⅱ)配合物的研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(3): 65-73.
[11] 周江喜, 廖雷, 吴霁昱, 蔡建恒, 韦素娜. 餐饮油烟污染物成分分析及其洗涤处理研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(3): 79-85.
[12] 邓业成, 李瑞钰, 杨林林, 钟慧, 周秋艳, 卿朕. 加拿大一枝黄花和南美蟛蜞菊精油的杀虫活性及化学成分[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2014, 32(2): 122-129.
[13] 陈思园, 杨扬, 彭艳, 刘延成. 一种新型希夫碱钯配合物的晶体结构及抗肿瘤活性研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2013, 31(2): 81-86.
[14] 蒋才武, 梁爽, 黄健军. 壮药香艾纳的化学成分研究[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2012, 30(3): 214-217.
[15] 邓业成, 宁蕾. 4种植物精油的抑菌活性及应用[J]. 广西师范大学学报（自然科学版）, 2012, 30(3): 288-294.
Viewed
Full text


Abstract

Cited
  Shared   
  Discussed   
No Suggested Reading articles found!
版权所有 © 广西师范大学学报（自然科学版）编辑部
地址：广西桂林市三里店育才路15号　邮编：541004
电话：0773-5857325　E-mail: gxsdzkb@mailbox.gxnu.edu.cn
本系统由北京玛格泰克科技发展有限公司设计开发