广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2012, Vol. 30 ›› Issue (3): 207-213.

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马来松香手性膦试剂的合成及其手性识别的31P NMR研究

王恒山, 吴强, 姚贵阳, 李秀英, 潘英明   

  1. 广西师范大学化学化工学院,药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室培育基地,广西桂林541004
  • 收稿日期:2012-03-23 出版日期:2012-09-20 发布日期:2018-12-04
  • 通讯作者: 王恒山(1962—),男,浙江温州人,广西师范大学教授,博导。E-mail:wanghengshan@yahoo.com.cn
  • 作者简介:王恒山,1965年4月生,浙江温州人,博士,教授,博士生导师。
  • 基金资助:
    973计划前期研究专项(2011CB512005);国家自然科学基金资助项目(20762001);广西自然科学基金重点项目(2011GXNSFD018010);广西新世纪十百千人才工程人选资助项目(2007228);广西师范大学实验室管理创新与技术革新项目(2012GJY17)

Synthesis of Chiral Phosphine Reagents Derived from Maleopimaric Acid and Their Chiral Recognition in 31P NMR Applications

WANG Heng-shan, WU Qiang, YAO Gui-yang, LI Xiu-ying, PAN Ying-ming   

  1. Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering ofMedicinal Resources,College of Chemistry and Chemical Engineering,Guangxi Normal University,Guilin Guangxi 541004,China
  • Received:2012-03-23 Online:2012-09-20 Published:2018-12-04

摘要： 以松香为原料合成手性二醇5-苄氧甲基-5,9-二甲基-13β,14β-二羟基甲基-16-异丙基四环[10.2.2.01,10.04,9]十六烷-15-烯(6),制备用作NMR手性膦试剂,分别对单官能团手性底物(单胺、单醇)进行衍生,通过测定31P NMR化学位移差异值检验松香基手性膦试剂的手性识别能力,其芳基底物非对映体衍生物的膦化学位移差异值在0.41～0.14之间,均能够在测定条件下实现对映体峰的基线分离。

关键词: 31P NMR, 马来松香基膦试剂, 手性识别

Abstract: Chiral alcohols 5-[(benzyloxy)methyl]-5,9-dimethyl-13β,14β-dihydroxymethyl-16-isopropyl tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9] hexadec-15-ene (6) was synthesized in optically pure forms from easilyavailable maleopimaric acid.A comprehensive protocol for the enantiomeric excess assays of mono functional-grouped chiral secondary amine or alcohol has beenestablished by using them as chiral auxiliary for chiral phosphorus derivatizingreagents(CPDA) in 31P NMR tests.Chemical shift difference(Δδp) values are ranging from 0.41 to 0.14 between two diastereoisomers of the CPDAs and the aryl substrates was obtained.

Key words: 31P NMR, maleopimaric acid derived phosphine agents, chiral recognition

中图分类号: 

  • O641
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